오랜 기간 동안 <보그>의 기고 편집자이자 미용 전문가로 활동한 셜리 로드는 6월 15일 레너드 로더가 세상을 떠난 후 그와의 우정을 회상한다. 그녀는 레너드와 매력적인 아내 에블린을 수십 년 전 런던의 자택에서 처음 만났다. 정확한 연도는 기억나지 않지만, 그 당시 그녀는 영국 <하퍼스 바자>의 미용 디렉터이자 <이브닝 스탠다드>의 칼럼니스트로 일하던 초기 경력 시절이었다. 그때는 자신이 나중에 미국으로 이주해 <보그>의 미용 디렉터가 되고 미국 시민권을 얻게 될 것이라고는 상상도 못했다.
그날 저녁, 그녀의 어린 아들들이 방으로 뛰어들어 과자를 쏟고 장난으로 레슬링을 벌이는 모습을 레너드는 매우 즐거워했다. "우리 집 아이들 같아요,"라고 그는 따뜻하게 말하며 소파에 편안히 앉았다. 가족은 그에게 모든 것이었는데, 여기에는 부모인 조와 에스티 로더에 대한 그의 헌신도 포함되었다. 조와 에스티는 별거 중이었지만, 어린 레너드가 아프다는 소식을 듣고 조는 영원히 집으로 돌아왔다.
처음부터 레너드와 그의 어머니 사이에는 합의가 있었다는 사실을 아는 사람은 거의 없었다. 레너드가 회사를 완전히 운영하며 에스티 로더 브랜드를 구축하고, 어머니는 브랜드의 얼굴 역할을 할 것이었다. 그는 한때 셜리에게 사업 결정은 오직 자신의 몫이며, 논쟁의 여지가 없다고 말한 적이 있다. 그의 혁신적인 마케팅 전략—구매 시 사은품, 휴일 테마의 패키징, 시즌별 메이크업 컬렉션 등—은 이제 업계의 표준이 되었다.
셜리가 한 번은 점심 자리에서 순진하게 에스티에게 제품 아이디어를 말한 적이 있었는데, 레너드는 당황한 목소리로 전화를 걸어 왔다. "제발 어머니께 어떤 아이디어도 주지 말아 주세요! 연간 예산을 망칠 수 있어요." 나중에 그녀는 모든 제품의 비용에 공장 조명까지 계산된다는 사실을 알게 되었다. 비록 그녀가 에스티와 가까워졌지만, 다시는 제품 아이디어를 제안하지 않았다.
수년 동안 레너드는 가끔 <보그>를 방문해 미용 팀뿐만 아니라 전체 직원들과 따뜻하게 교류하며 그들의 작업 방식에 호기심을 보였다. 모두가 동의하듯, 그의 친근하고 재치 있는 성품은 그들이 그를 자신들의 상사—또는 적어도 동료 중 한 명—로 삼고 싶게 만들었다.